後にお茶阿(ちやあ)の方呼ばれる「山田氏の娘」の実家は遠江国金谷（静岡県島田市金谷）の土豪で、父は武田氏に仕えていました。1582年武田氏（勝頼）滅亡後浪人となった父は新たな仕官先が見つかるまで、やむなくお茶阿(ちやあ)の方を遠江国森町の縁戚にあたる鋳物師山田七郎に預けます。

養家は鋳物師といっても、大砲や石火矢など当時最新の兵器を製造する技術者を率いいる商工業者であり、家康の遠江国支配が始まるとその配下として、兵器製造に励み小牧の陣にも従軍し家康を満足させます。家康の信頼厚い鋳物師として商売は繁盛し、お茶阿(ちやあ)の方も不自由なく育ちます。

1586年、お茶阿(ちやあ)の方は16歳で養家の嫡男と結婚し金谷に戻ります。すぐに娘おはちが生まれしあわせな生活でしたが、長くは続きません。美人の妻がいて、兵器を作り羽振りのいい夫は、ねたまれ代官と諍いを起こし殺されます。お茶阿(ちやあ)の方は泣き寝入りするどころか駿府の殿様、家康への直訴を決意します。決死の覚悟をし家康の動向を探りながら領主のの公正な裁量に賭けたのです。

家康は駿府城から遠出して鷹狩りに興じていました。

秀吉から押しつけられた後妻の朝日姫が京の聚楽第に帰ったおかげで、縛り付けられていた身から一気に解放され久しぶりの気晴らしで上機嫌でした。その時突然飛び込んできたお茶阿(ちやあ)の方を一目見るなり、大胆さも、さることながらお茶阿(ちやあ)の方の妖艶な美しさに魅せられました。

早速、直々に事情を聞いた家康は、夫の敵(かたき)代官を罰し後家のお茶阿(ちやあ)の方には駿府城の奥に勤めるよう言います。駿府城に勤めることが夢だったお茶阿(ちやあ)の方は喜び娘おはちとともに養家に別れを告げます。家康は、お茶阿(ちやあ)の方が武家の教養も十分備えたうえに町屋の生活にも明るく、家康を飽きさせない話し振りが気に入り、側に仕えることが多くなっていきます。

1590年、お茶阿(ちやあ)の方20歳は家康の側室になります。側室として実家山田氏の再興を実現することが心からの願い、夢の第一歩を踏み出したのです。

この頃お茶阿(ちやあ)の方の父は、同郷の宇多頼忠(うだよりただ)を頼り仕官します。そして1586年、お茶阿(ちやあ)の方と一回りばかり年上の兄吉長は、頼忠の紹介で娘婿石田三成に仕官します。家康の側室となったお茶阿(ちやあ)の方は、兄達に一族で家康に仕えるよう喜び勇んで伝えます。
こうした場合、側室の実家は一族をあげて、家康に仕えるのが当たり前でした。家康も会うのを楽しみに役職まで考え待っています。